Testet cilësore në fenol. Përgatitja e Fenolet: Reaction

acid fenik - një nga emrat e Fenolet, tregon sjelljen e tij të veçantë në proceset kimike. Ky material është më e lehtë se sa benzinë hyn në reaksion nukleofilike zëvendësimit. Vetitë e trashëguara të një përbërjeje shpjegohen lëvizshmërinë atom hidrogjeni acidic në grupin hidroksil lidhura me unazen. Studim i strukturës molekulare dhe reagim të cilësisë së lartë për të lejuar përbërësin fenol përfshijnë komponimet aromatike - derivatet e benzenit.

Fenol (hidroksi)

Në 1834, një kimist gjerman Runge ndarë acid fenik nga katranit të qymyrit, por nuk ishte në gjendje të decrypt përbërjen e tij. Më vonë, studiues të tjerë kanë propozuar një formulë, dhe të bëhet një lidhje të re në alkool aromatike. Përfaqësuesi i thjeshtë i këtij grupi - fenol (hidroksi). Në formën e tij të pastër, kjo substancë është një kristal transparent që ka një erë karakteristike. color Air-fenol mund të ndryshojë për t'u bërë rozë apo të kuqe. Për alkoolit aromatike tipike tretshmëria e dobët me ujë të ftohtë dhe të mirë - në tretës organik. Fenol shkrihet në një temperaturë prej 43 ° C. Është një kompleks toksike, në kontakt me lëkurën shkakton djegie të rënda. Pjesa aromatike është një radikal nga fenil (C6H5-). Direkt me nje nga atomet e karbonit të oksigjenit eshte lidhur me nje grup hidroksil (-OH). Prania e secilit prej grimcave tregon reaksion të përshtatshëm cilesore te fenol. Formula treguar përmbajtja totale e atomeve të elementeve kimike në molekulës - C6H6O. Strukturë të pasqyrojnë formulën strukturore, duke përfshirë ciklit dhe grupi funksional Kekulé - hidroksil. përfaqësim pamor të molekulës, një alkool aromatike japin modelin sharosterzhnevye.

Tiparet e strukturës molekulare

Interference e unazës benzen dhe grup OH përcakton reaksion kimik prej fenol me metale, halogjene, substancave të tjera. Duke lidhur tek unaza aromatike te nje atomi oksigjen çon në një shpërndarje të densitetit elektron në molekulës. Komunikim O-H është më polar, që rezulton në rritjen e lëvizshmërisë e hidrogjenit në grup hidroksil. Proton mund të zëvendësohen nga atomet e metalit, e cila tregon se aciditetit e fenol. Nga ana tjetër, grup OH rrit vetitë reaktive të unazës benzen. Delocalization i elektroneve rritet, dhe aftësia për zëvendësim elektrofilik në bërthamë. Kjo rrit lëvizjen e atomeve te hidrogjenit lidhura me karbonin në orto- dhe pozicionin para (2, 4, 6). Ky efekt është për shkak të pranisë së densitetit të elektron donatorëve - grup hidroksil. Për shkak të ndikimit fenol saj aktive se benzenit sillet në reagimet me substanca të caktuara dhe zëvendësues të reja të orientuara në orto- dhe para-pozicionet.

Vetitë acid

Grupi hidroksil i aromatike atom oksigjeni alkool merr një ngarkesë pozitive, dobësimin komunikimin e tij me hidrogjen. lirimin proton është lehtësuar, në mënyrë fenol sillet si një acid i dobët, por më i fortë se alkoolet. Reagimi cilësore të fenol përfshijë provë provë në prani të protoneve ndryshon ngjyrën nga blu në rozë. Prania e atome halogjeni ose grupe nitro lidhur me unazen e benzenit çon në një rritje në aktivitetin hidrogjeni. Efekti është vërejtur në molekulat e nitro fenol. zëvendësuesit të poshtme aciditetit tillë si një grup amino, dhe alkil (CH3-, C2H5-, etj). Komponimet që sjell se bashku nje unaze benzeni, nje grup hidroksil dhe një radikal metili, i referohet cresol. Pronat e saj janë më të dobët se sa acid fenik.

reaksioni fenol me natriumit dhe alkaline

Në mënyrë të ngjashme acide fenol është në reaksion me metaleve. Për shembull, reagon me natrium: 2C6H5-OH + 2NA = 2C6H5-fekale + H2 ↑. Formuar phenoxide sodium, dhe hidrogjen gaztë është lëshuar. Fenol është në reaksion me baza të tretshme. Kjo ndodh reaksion neutralizim per te formuar nje kripe dhe ujë, C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Aftësinë për të dhënë hidrogjenit në grupin hidroksil në fenol është më e ulët se sa shumica e acideve inorganike dhe karboksilik. Ajo zhvendos nga kriperat e tretura në ujë edhe dioksidit të karbonit (acidi karbonik). Reaksion ekuacionit: C6H5-fekale + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reagimet e unazës benzen

vetitë aromatike janë për shkak të elektron delocalization në bërthamë benzen. Hidrogjen nga unaza eshte zevendesuar nga atome halogjeni, nitro. Një proces i ngjashëm në molekulë fenoli është më e lehtë se ajo e benzenit. Një shembull - e bromination. Benzene halogen vepron në prani të katalizator, bromobenzen përftuar. Fenol reagon me ujë bromine nën kushte normale. Bashkëveprimi i një precipitat bardhë të 2,4,6-tribromophenol, paraqitja cilëve të dallohet substancën testit të ngjashme me të nga komponimet aromatike. Bromination - reagimi cilësore për fenol. Ekuacionit: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Produkti i dytë reaksion - bromide hidrogjen. Kur reaksionin fenol me holluar acid nitrik marra derivat nitro. Produkti reagimi me një acid nitrik të koncentruar - 2,4,6-trinitrophenol ose acid Pikrik ka rëndësi të madhe praktike.

Testet cilësore në fenol. listë

Në bashkëveprimin e substancave të marrë disa ushqime që ju lejon për të vendosur përbërjen cilësore e materialeve fillestare. Një numër i reaksionit ngjyrës tregon prezencen e grimcave, grupet funksionale që janë të dobishme për analizën kimike. reaksioni cilesore te provuar praninë e fenolit për molekulë të substancës të unazë aromatike dhe OH-grupe:

1. Zgjidhja e letër fenol blu lakmus kuqe.
2. fenolet reagimit ngjyrë kryhet edhe në një mjedis të dobët bazik me kripërave të diazoniumit. Një ngjyra të verdhë ose portokalli Azo.
3. Është reaguar me bromine ujë kafe beftë duket tribromophenol bardhë.
4. Në reagimin me ferric zgjidhje chloride merret phenoxide ferric - substancë blu, violet apo ngjyrim të gjelbër.

Getting fenolet

Fenolet Prodhimi në industri është në dy ose tre faza. Në fazën e parë të propylene dhe benzen në prezencë të klorid alumini prodhuar Cumene (isopropylbenzene Emri zakonshme). Ekuacionin nga reagimi i Friedel-Crafts reaksionit: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (CUMENE). Benzene dhe propilen në një raport prej 3: 1 kalon mbi një katalizatori acidik. Gjithnjë e më shumë, në vend të tradicionale katalizator - klorur alumini - ekologjike zeolites pastër. Në fazën e fundit të oksidimi kryhet me oksigjen në prezencë të acidit sulfurik: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. E phenols mund të rrjedhin nga distilimi i qymyr, janë ndërmjetëson në prodhimin e substancave të tjera organike.

Perdorimi i fenolit

Alkoolet aromatike janë përdorur gjerësisht në industrinë e plastikës, ngjyra, pesticideve, dhe substancave të tjera. Prodhimi fenik acid e benzenit është hapi i parë në krijimin e një numri të polimereve, duke përfshirë polikarbonate. Fenol është në reaksion me formaldehide, rrëshirë fenol-formaldehyde janë përftuar.

Cyclohexanol është lëndë e parë për prodhimin e poliamideve. Fenolet janë përdorur si antiseptics dhe dezinfektues në deodorants, kremra. Përdorur për të marrë phenacetin, oksid salicili dhe droga të tjera. Fenolet janë përdorur në prodhimin e resins që janë përdorur në produktet elektrike (çelsin, bazat). Ato janë përdorur edhe në përgatitjen e ngjyra azo, të tilla si phenylamine (anilinë). Pikrik acid, i cili është derivatet nitro e fenolit përdoren për errësirë indeve, eksploziv prodhim.