Formula molekulare dhe strukturore e fenol

Fenolet - emri i përbashkët i alkooleve aromatike. Në pronat e materies janë acide të dobëta. Një domethënie të rëndësishme praktike shumë homologët hidroksi C ₆ H ₅ 0H (formula Fenolet) - Përfaqësuesi i thjeshtë të klasës. Le të shqyrtojmë këtë në më shumë detaje.

Fenolet. Formulë të përgjithshme dhe klasifikimi

Formula e përgjithshme e substancave organike të alkooleve aromatike; - R-OH. Molekulë vetë fenolet dhe cresols formuar radikale - C6H5 fenil, i cili është i lidhur direkt tek një ose më shumë grupe hidroksil OH (grupeve hidroksil). Nga numri i tyre për fenolet molekulë klasifikohen në mono-, di- dhe polihidrike. komponimet Monohydric të këtij lloji janë fenol dhe cresol. Më e zakonshme në mesin e hydroxybenzenes polihidrike - Naphthols që përmbajnë në përbërjen e saj 2 bërthamë perziera.

Fenol - përfaqësues të alkooleve aromatike

Punëtorët e tekstilit fenol ishte i njohur tashmë në shekullin e XVIII: të weavers e përdorur atë si një bojë. Në distilim e katranit të thëngjillit në vitin 1834 në Gjermani, kimisti F. Runge theksuar kristale të substancës me një erë karakteristike ëmbël. Emri qymyr latine - carbo, i ashtuquajturi përbërës acid fenik (acid fenik). Studiuesit gjermanë kanë dështuar për të identifikuar substancën. formula fenol molekulare është themeluar në 1842 O. Laurent, i cili besonte derivat fenik e benzenit. Për acid E Përdorur emrin "fenil". Sharl Zherar përcaktuar se substanca është alkool, dhe e quajti atë një fenol. aplikimet fillestare e përbërë - mjekësi, rrezitje lëkurë, të prodhimit të ngjyra sintetike. Karakteristikat e substancës në shqyrtim:

• Arsyeshme Formula kimike - _C6 H ₅ OH.
• Pesha molekulare e komponimit - dhe 94.11. e. m.
• Formula rënda të total, - C ₆ H ₆ O.

Struktura elektronike dhe hapësinore e një molekule të fenol

Struktura ciklike e formulës benzen ofruar nga gjermane organike kimisti F. Kekulé në 1865, dhe pak para se të - I. Loschmidt. Shkencëtarët kanë një molekulë të lëndës organike në formën e një gjashtëkëndësh rregullt me alternuara lidhjet e vetme dhe të dyfishtë. Sipas koncepteve moderne, aromatike unazë - një lloj të veçantë të strukturës rrethore, e quajtur "lidhja konjuguar".

Gjashtë atome karboni testuar proces ^sp2 -hybridization orbitale elektron. Nuk janë të përfshirë në formimin e obligacioneve C-C të reve p-elektron mbivendosen mbi dhe nën planin e bërthamës molekulë. Ka dy re të zakonshme elektron që mbulon tërë unazë. Fenolet formula strukturore mund të duken të ndryshme, duke pasur parasysh qasja historike për përshkrimin e strukturës së benzenit. Për të theksuar karakterin e hidrokarbureve aromatike të pangopura, konsiderohet konvencionale tre nga gjashtë bonove të dyfishtë që alternativ me tre të thjeshtë.

Polarizimi për shkak të grupit oxy

Në të thjeshtë hidrokarboni aromatik - benzen, C ₆ H ₆ - elektron re është simetrik. formula fenol ndryshon nga nje grup hidroksi. Prania e hidroksil prish simetri që pasqyrohet në vetitë e substancës. Lidhja midis oksigjen dhe hidrogjen ne nje grup hidroksi - kovalente polar. Kompensuar palë zakonshëm i elektroneve me atomin e oksigjenit çon në një mbi të ngarkuar negativ (pjesshëm). Hidrogjeni humbet elektronet dhe merr një pagesë të pjesshme "+". Veç kësaj, oksigjen në grup O-H është pronari dy palë pandarë elektron. Një prej tyre tërhequr nga elektron re të unazës aromatike. Për këtë arsye, komunikimi bëhet më i polarizuar, hidrogjen zëvendësohet lehtësisht metale. Modelet japë një ide për natyrën asimetrike të molekulës fenol.

Përmban atome ndërhyrje në fenol

Një re elektron i bërthamave aromatike në molekule fenol reagon me nje grup hidroksil. Kjo ndodh fenomenit, emri zgjedhim, në të cilën një atom oksigjen palë vete i elektroneve tërhequr në grupe hidroksi e një sistemi unaze benzene. Reduktimin e ngarkuar negativisht kompensuar nga një polarizimi madhe për shkak të grup O-H.

Unaza aromatike gjithashtu varion sistem elektronik shpërndarjes. Ajo është reduktuar me karbon që është i lidhur me oksigjen, dhe është rritur në të afërt me to atomeve në pozicionet orto (2 dhe 6). Çiftimi është akumulimi i ngarkuar në ta "-". Më tej "densitet zhvendosje - lëvizje e saj nga atomet në meta-pozicionet (3 dhe 5) te karbonit ne pozicionin para (4). fenol formula studim për lehtësi dhe bashkim reciprok zakonisht permban numëron e atomeve të unazës benzen.

vetitë kimike Shpjegim fenol në bazë të strukturës së tyre elektronike

Proceset e konjugimin e unazes aromatike dhe hydroxyl ndikojnë në vetitë e dy grimcave dhe të gjitha substanca. Për shembull, një densitet të lartë elektron me atomin ne orto dhe pozicioneve PARA (2, 4, 6) bën lidhje C-H të një cikli aromatike fenol më reaktive. Reduktohet ngarkuar negative prej atomeve të karbonit në pozicione meta (3 dhe 5). Sulmi i grimcave elektrofilik në reaksione kimike të ekspozuar të karbonit në orto dhe pozicioneve para. Bromination reaksioni i ndryshimeve benzenit ndodhin ngrohje nën të fortë dhe prani të një katalizatori. Formuar monogalogenoproizvodnoe - bromobenzen. Formula fenol lejon substance te reaguar me bromine substancialisht menjëherë pa ngrohjen e perzierjes.

unaze aromatike ndikon grup hidroksi lidhje polarizimit, duke rritur këtë. Hidrogjen bëhet më fleksibël, në krahasim me alkooleve të ngopura. Fenol reagon me alkalet, duke formuar kripëra - phenates. Etanol nuk reagon me alkali, ose më mirë, produktet e reagimit - ethanolates - tretem. Në terma fenolet kimike - acid i fortë se alkoolet.

Përfaqësues aromatike klasë alkooleve

Molekulare formula homolog fenol - cresol (methylphenol hidroksitoluene) - _C7 H ₈ O. Substance në materialet natyrore të papërpunuara shpesh shoqëron fenol, gjithashtu ka veti antiseptike. homologët e tjerë të fenol:

• Katekol (1,2-hidroksi). Formula kimike - _C6 H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hidroksi) - ₆ H _{4 2} C _(OH).
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - _C6 H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Substanca formula molekulare - C ₁₀ H ₇ OH. Ajo përdoret në prodhimin e ngjyra, ilaçe, komponimet aromatike.
• Timol (2-isopropyl-5-methylphenol). Formula kimike - _C6 H _{3 CH3} (OH) _{(C3-H 7).} Përdoret në kimi organike sintetike, dhe mjekësi.
• Vanillin përveç fenolike radikal përmban një grup eter dhe një mbetje aldehyde. Molekulare komponim formula - _C8 H ₈ O _3. Vanillin është përdorur gjerësisht si një aromatizues artificiale.

reagent formulë për zbulimin e fenolit

përcaktimi cilësor i fenol mund të kryhet duke përdorur bromine. Si rezultat i reagimit të zëvendësimit një beftë tribromophenol bardhë. Katekol (1,2-hidroksi) është me ngjyrë me ngjyrë gjelbër në prezencë të klorid ferrik tretur. Me të njëjtin lakmusi reagon fenol dhe një triphenol është formuar paturit e një ngjyrë vjollcë. Reagimi cilësore për resorcinol - Shfaqja e ngjyrë të errët vjollce në praninë e klorur ferric. Gradualisht, ngjyra e zgjidhjes kthehet i zi. Formula e reagentit, e cila përdoret për të njohur fenol caktuar dhe homologë të saj, - FeCl ₃ (klorur ferric (III)).

Hidroksi, naphthol, timol - të gjitha fenole. Formula e përgjithshme e substancës të përcaktuar anëtarësi prej këtyre komponimeve në seri aromatike. Të gjitha përbërjet organike që përmbajnë në fenil tyre formulës radikal C ₆ H _5, me të cilin grupet hidroksi janë të lidhura direkt me shfaqin veti të veçanta. Ato ndryshojnë nga alkooli është shprehur më mirë natyrën acid. Krahasuar me substanca homolog seri benzen, fenolit - Përbërja më aktiv kimik.