Cilat janë reagimet tipike për alkane

Secila klasë e komponimeve kimike mund të shfaqin veti për shkak të strukturës së tyre elektronike. Për alkane reaksionit tipike zëvendësimit, copëtim ose oksidimit molekulare. Të gjitha proceset kimike kanë rrjedhjen e tyre të veçantë, e cila do të diskutohet më tej.

Çfarë është alkane

Ky ngopura komponimet hidrokarbon, të cilat janë të njohur si parafine. Këto molekula përbëhet vetëm nga karboni dhe hidrogjenit atome janë zinxhir linear ose të degëzuar aciklik, në të cilën ekziston vetëm një përbërje të vetme. Duke pasur parasysh karakteristikat e klasës, ju mund të llogarisim se çfarë reagimi karakteristikën e alkane. Binden formulën për të gjithë klasën: H _{2n + 2} C _n.

Struktura kimike

molekulë parafine permban atome karboni ekspozuar sp ³ hibridizimi. Ata të gjithë katër orbitalet Valence kanë të njëjtën formë, energji dhe drejtimin në hapësirë. Madhësia e kënd në mes të niveleve të energjisë të 109 ° dhe 28 '.

Prania e obligacioneve të vetme në molekulat e përcakton se çfarë reagimet janë karakteristikë e alkane. Ato përmbajnë fq-kompleks. Komunikimi mes karbone është jopolar dhe dobët polarizable, ajo është pak më e gjatë se C-H. Gjithashtu, dendësia elektron i një ndryshim në një atom të karbonit është më elektronegativ. Përbërësi rezultuar është e karakterizuar nga C-H polarizimit të ulët.

reaksion zëvendësimi

Paraffins Substancat klasës kanë një aktivitet të ulët kimike. Kjo mund të shpjegohet me forcën e bonove në mes të C-C dhe C-H, e cila është e vështirë për të thyer për shkak të jo-polarizimit. Baza e shkatërrimit të tyre është mekanizëm homolytic, ku tipi lirë radikal të përfshira. Kjo është arsyeja pse alkane karakterizohen nga një reaksion zëvendësimi. Substanca të tilla janë në gjendje për të bashkëvepruar me molekulat e ujit apo joneve të transportuesit ngarkuar.

Ata renditen zëvendësim të lirë radikal ku atomet e hidrogjenit të zëvendësohen nga elemente halogjeni ose grup tjetër aktiv. Këto reagime janë proceset që lidhen me halogenation, sulfochlorination dhe denitrifikimit. Këto çojnë në përgatitjen e derivateve alkane. Reagimet themelore zëvendësimit nëpërmjet një mekanizmi të lirë radikal janë lloji kryesor i tre faza:

1. Procesi fillon me një inicimi nucleation ose zinxhir, në të cilin radikalet e lira janë formuar. Katalizatorët janë burime të dritës ultravjollcë dhe ngrohje.
2. Pastaj zhvillon zinxhir në të cilën grimcat aktive të njëpasnjëshme kryer bashkëveprim me molekulat joaktive. A është konvertimi i tyre në molekulat dhe radikalët, respektivisht.
3. Hapi i fundit do të thyejnë zinxhirin. Ka rekombinimit ose zhdukja e grimcave aktive. Kështu ndërprerë zhvillimin e një reaksion zinxhir.

Procesi i halogenation

Ajo është e bazuar në mekanizmin e tipit radikal. Alkan halogenation reaksioni zhvillohet me rrezatim me drite UV dhe ngrohjen e një përzierjeje të halogjene dhe hidrokarburet.

Të gjitha fazat e procesit të nënshtrohen rregullit se deklaruar Markovnikov. Thuhet që pëson zëvendësim nga halogjen, veçanërisht hidrogjen, që i përket karbonit hidrogjenuar. Halogenation zhvillohet në sekuencën e mëposhtme: nga një primare tek një atom karboni terciar.

Procesi zhvillohet mirë në molekulat alkane me zinxhirin kryesor të gjatë hidrokarbureve. Kjo është për shkak të zvogëlimit të energjisë jonizues në këtë drejtim, substancës lehtë elektronike çahet.

Një shembull është klorinimi i metanit molekulave. Veprimi i rrezatimit ultravjollcë shkakton një specie ndarjen klor radikal që të kryejë një sulm në alkane. Ndarja ndodh dhe formacioni i atomik hidrogjen H ₃ C · ose nje radikal methyl. një grimcë e tillë, nga ana tjetër, të sulmuar klor molekulare, duke çuar në shkatërrimin e strukturës dhe formimin e një kimike të ri të saj.

Në çdo fazë procesi zevendesimi kryhet vetëm një atom hidrogjeni. Halogenation reagimi i alkane çon në formimin gradual hlormetanovoy, diklorometan, dhe molekulën trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Skematikisht, procesi është si vijon:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCL + HCl,

H ₃ CCL + Cl: Cl → H ₂ CCL ₂ + HCl,

H ₂ CCL ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCL ₄ + HCl.

Në të kundërt me klorinimit e molekulave metan transportojnë një proces të tillë me alkane të tjera të karakterizuara marrë substanca që kanë zëvendësim hidrogjeni nuk është një atom karbon, dhe në një pak. raporti i tyre sasior lidhur me treguesit e temperaturës. Në kushte të ftohta, një rënie në normën e formimit të derivateve me strukturë të lartë, të mesëm dhe fillor.

Me temperatura në rritje shpejtësinë e synuar të formimit e komponimeve të tilla është niveluar. Në procesin halogenation ekziston ndikimi i faktorit statike e cila tregon një probabilitet të ndryshme të përplasjes së radikal me atomin e karbonit.

Procesi halogenation me jod nuk do të ndodhë në kushte normale. Është e nevojshme për të krijuar kushte të veçanta. Kur ekspozohet ndaj metan ndodh sipas halogjen jodur dukuri hidrogjeni. Ajo ka një efekt mbi metil jodur si rezultat dal reactants fillestare metan dhe jod. një reagim i tillë konsiderohet të jetë i kthyeshëm.

Wurtz reaksioni i alkane

Ajo është një metodë për marrjen e hidrokarbure me strukturën ngopur simetrike. Si Reaktantët përdoren metalike natriumi, bromides alkil ose kloride alkil. Me ndërveprimit përgatitur halid tyre natriumi dhe rritje të zinxhirit hidrokarbur i cili është shuma e dy radikalet hidrokarbure. Skematike, sinteza eshte si me poshte: R-Cl + Cl-R + 2NA → R-R + 2NaCl.

Wurtz reaksioni i alkane është e mundur vetëm nëse halogjenet në molekulat e tyre janë në atomin e karbonit primar. P.sh., _{CH3 -CH2-CH2-Br.}

Nëse gjatë lojës së përzierjes galogenuglevodorododnaya të dy komponimet, në trashje e tre zinxhirë të ndryshme produkt formuar. Një shembull i këtij reagimi mund të shërbejë si natriumi alkane ndërveprimit me klorometani dhe hloretanom. Prodhimi është një përzierje që përmban butan, propan dhe etan.

Përveç natriumit, i mundshëm për t'u përdorur metale të tjera alkali, të cilat përfshijnë litium ose kalium.

procesi sulfochlorination

Ajo është quajtur gjithashtu reagimi Reed. Ajo shkon në parimin e zëvendësimit të lirë. Ky lloj i reaksionit është tipike alkane ndaj veprimit të një përzierje të dioksid squfurit dhe klorit molekulare në prani të rrezatimit ultraviolet.

Procesi fillon me fillimin e mekanizmit zinxhir, ku klor përftuar nga të dy radikalet. Një alkan sulmi i cili shkakton që një alkil grimcave dhe molekulave të klorur hidrogjeni. Me hidrokarbon radikal të lidhur për të formuar grimcat dioksid squfuri komplekse. Për të stabilizuar kapjes ndodh një atom klorine nga një tjetër molekule. Materiali i fundit është një chloride alkan sulfonil, ajo është përdorur në sintezën e komponimeve të sipërfaqes-aktive.

Skematikisht, procesi duket si ky:

CLCL → ^HV ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ _RSO2-,

∙ _RSO2- + ClCl → _RSO2- Cl + ∙ Cl.

Proceset që lidhen me denitrifikimit

Alkalet reaguar me acid nitrik ne solucion 10% dhe me oksidit tetravalent nitrogjenit në një gjendje të gaztë. Kushtet e paraqitjes së saj është vlera të larta të temperaturës (rreth 140 ° C) dhe vlerat e presionit të ulët. Në një produkt të prodhuar nitroalkanes.

Procesi i-lirë radikal tipit quajtur pas shkencëtarit Konovalov, hapi sintezën azotizim: CH ₄ + HNO ₃ → _CH3 NO ₂ + H ₂ O.

Mekanizmi i copëtim

Për dehydrogenation tipike alkane dhe plasaritje. molekulë Metani i nënshtrohet një dekompozim të plotë termike.

Mekanizmi bazë i reagimeve të mësipërme është copëtim i atomeve nga alkane.

procesi dehydrogenation

Kur ndan atomet e hidrogjenit në skeletin e karbonit të paraffins, përveç metan përftohen komponimet pangopura. reaksionet tilla kimike alkane testuar në temperaturë të lartë (400 deri në 600 ° C) dhe nën përshpejtuesit veprimi si platin, nikel, oksideve të kromit dhe aluminit.

Në qoftë se të marrin pjesë në reagimin e molekulave etan propan ose, pastaj prodhimet e saj do të eten ose propene me një lidhje dyfishe.

Dehydrogenation e skeletit katër ose pesë karbonit merret komponimi diene. Nga formuar butadiene butan-1,3 dhe 1,2-butadiene.

Nëse është e pranishme në të substancave të reagimit me 6 ose më shumë atome karbon, benzene është formuar. Ajo ka një unazë aromatike me tre lidhje dyfishe.

Procesi lidhur me dekompozim

Në temperaturë të lartë reaksioni i alkane mund të kalojë me një boshllëk obligacioneve karboni dhe formimin e specieve aktive të tipit radikal. Procese të tilla janë të referuara si plasaritje ose piroliza.

Ngrohjen reactants në temperatura tejkalon 500 ° C, rezulton në dekompozimi i molekulave, në të cilën janë formuar përzierjet komplekse të radikalet alkyl tipit.

Kryerjen ngrohje nën fortë të piroliza e alkane me gjatësi të zinxhirit karbon të duhur të marrë komponimet ngopur dhe pangopura. Ajo quhet plasaritje termike. Ky proces është përdorur deri në mes të shekullit të 20-të.

Pengesë ishte për të marrë hidrokarbure me një numër oktan të ulët (më pak se 65), kështu që ajo u zëvendësua plasaritje katalizator. Procesi zhvillohet në një temperaturë që janë nën 440 ° C, dhe presionin e më pak se 15 atmosfera, në prani të një aluminosilicate alkane lirimit përshpejtues që ka një strukturë të degëzuar. Një shembull është piroliza e metan: 2CH ₄ → ^{t °} C _{2H 2} + 3H _2. Formuar hidrogjen acetilen dhe molekulare gjate reaksionit.

Molekula mund t'i nënshtrohet metan konvertimit. Për këtë reagim kërkon ujë dhe një katalizator nikel. Prodhimi është një përzierje e të monoksidit të karbonit dhe hidrogjenit.

proceset e oksidimit

Reagimet kimike që janë alkane tipike lidhur me ndikimin elektronike.

Nuk është auto-oksidimi i paraffins. Ajo përfshin një mekanizëm të lirë radikal i oksidimit të hidrokarbure të ngopura. Gjate reaksionit, faza e lëngshme hidroperoksid alkan merret. Fillimisht molekulë parafine reagon me oksigjenin në radikalët aktive të ndara. Vazhdim, alkil grimcë ndërvepron tjetër O molekulë _2, të marra ∙ Roo. Meqë radikal peroksi e nje acidi yndyror kontaktohet molekulë alkan, dhe pastaj lëshuar Hydroperoxide. Një shembull është autooxidation i etan:

_C2 H ₆ + O ₂ → ∙ _C2 H ₅ + HOO ∙,

∙ _C5 H ₂ + O ₂ → ∙ OOC _{2H 5,}

∙ OOC _{2H 5} + C _{2H 6} → HOOC _{2H 5} + ∙ _C2 H _5.

Për alkane karakterizuar nga reagimin e djegies që janë kryesisht vetitë kimike në përcaktimin përbërjen e karburantit. Ata janë oksidativ në natyrë me emetimin e ngrohjes: 2C ₂ H ₆ + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Nëse procesi vëzhguar në një sasi të vogël të oksigjenit, produkti fund mund të jetë një karbon divalent ose monoksidit të karbonit, e cila është vendosur nga koncentrim prej O _2.

Në oksidimi i alkane nën ndikimin e substancave katalitik dhe ngrohet në 200 ° C janë të marra molekulë alkoolit, aldehiden ose acid karboksilik.

Shembulli etan:

_C2 H ₆ + O ₂ → _C2 H ₅ OH (etanol),

_C2 H ₆ + O ₂ → _CH3 CHO + H ₂ O (ethanal dhe uji)

2C _{2H 6} + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (acid ethanoic dhe uji).

Alkalet mund të oksidohet nën veprimin e peroksideve ciklike trinom. Këto përfshijnë dimethyl dioxirane. Rezultati është oksidimin e molekulës paraffins alkoolit.

Përfaqësuesit Paraffins nuk i përgjigjen KMnO ₄ ose Permanganat kalium, si dhe ujë bromine.

isomerization

Në alkane karakterizuar tipit zevendesimi reaksion me një mekanizëm elektrofilik. Kjo është referuar isomerization e zinxhirit të karbonit. Katalizon ky proces klorur alumini, i cili reagon me një parafine ngopur. Një shembull është isomerization e molekulës butan, i cili është 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → _C3 H _{7 CH3.}

procesi aromatizues

Substanca ngopura, në të cilën zinxhir kryesor karboni përmban gjashtë ose më shumë atome karboni, të aftë për kryerjen dehydrocyclization. Për molekulave të shkurtër nuk janë karakteristikë e këtij reagimi. Rezultati është gjithnjë një unaze si cikloheksan dhe derivate te tij.

Në prani të përshpejtuesit reaksionit, dhe kalon dehydrogenation mëtejshëm të shndërrimit në një unazë benzen më të qëndrueshme. Kjo ndodh konvertimin Hidrokarbonet aciklike, për aromatizuesit ose arenën. Një shembull është dehydrocyclization i heksane:

H _{3 C-CH2} - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 → _C6 H ₁₂ (ciklohekzan)

C _{6H 12} → _C6 H ₆ + 3H ₂ (benzene).