Hidrokarburet halogjenizuara: marrjen, vetitë kimike, përdorimi i

Hidrokarburet - një klasë shumë të madh të përbërësve që lidhen me organike. Ato përfshijnë disa grupe të mëdha të substancave, ndër të cilat pothuajse të gjithë gjen aplikim të gjerë në industri, jetës, natyrës. Me rëndësi të veçantë janë hidrokarbure halogjenizuara, të cilat do të diskutohen në artikull. Ata jo vetëm që kanë një vlerë të lartë tregtar, por edhe një material i rëndësishëm papërpunuara për shumë sintezat kimike, përgatitjen e medikamenteve dhe komponimet e tjera të rëndësishme. Ne i kushtojmë vëmendje të veçantë për strukturën e tyre molekulare, pronat, dhe karakteristika të tjera.

hidrokarburet halogjenizuara: Karakteristikat e përgjithshme

Nga pikëpamja kimise, në këtë klasë e komponimeve përfshijnë të gjitha këto hidrokarbure në të cilin një ose më shumë atome hidrogjeni të zëvendësohen nga një ose një tjetër halogjen. Kjo është një kategori shumë të gjerë të substancave, pasi ata janë të një rëndësie të madhe industriale. Brenda një periudhë mjaft të shkurtër kohore njerëzit kanë mësuar për të sintetizuar pothuajse të gjitha hidrokarburet e halogjenizuara, përdorimi i të cilave është i nevojshëm në mjekësi, industri kimike, industrinë ushqimore dhe të jetës së përditshme.

Metoda themelore e përgatitjes së këtyre komponimeve - një rrugë sintetike në laborator dhe të industrisë si dhe në natyrë pothuajse asnjë prej tyre nuk do të ndodhë. Për shkak të halopgjen ata janë shumë reaktive. Kjo në masë të madhe përcakton zbatimin e tyre në sinteza kimike si një produkt të ndërmjetëm.

Si përfaqësuesit e hidrokarbureve halogjenizuara kanë shumë, për të klasifikuar ato sipas kritereve të ndryshme. Baza shtrihet edhe strukturën dhe shumëllojshmërinë e lidhjeve qark, dhe diferenca në atomet e halopgjen dhe vendin e vendndodhjen e tyre.

hidrokarburet halogjenizuara: klasifikimi

Një mishërim i parë i ndarjes është i bazuar në parimet përgjithësisht të pranuara që aplikohen për të gjitha komponimet organike. Klasifikimi është bazuar në ndryshimin në llojin e zinxhirit të karbonit, karakterin ciklik të saj. Mbi këtë bazë lëshojnë:

• kufizues hidrokarbure halogjenizuara;
• pangopur;
• aromatike;
• alifatik;
• aciklik.

ndarja vazhdim është i bazuar në një atom halogjen dhe përmbajtja e tij sasior në molekulës. Kështu, lirimin:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye dhe kështu me radhë.

Nëse ne flasim për një halogjen, atëherë emri i nën-grupi përbëhet nga dy fjalë. Për shembull, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken dhe kështu me radhë.

Gjithashtu, ka një tjetër mishërim klasifikimi, të cilat janë të ndara nga hidrokarburet halogjenuar preferueshem ngopura. Kjo është numri i atomin e karbonit me të cilin është bashkëngjitur halogen. Kështu, lirimin:

• derivatet primar;
• mesëm;
• terciar, dhe kështu me radhë.

Çdo përfaqësues individ mund të renditen sipas të gjitha indikacioneve dhe për të përcaktuar vendin e plotë në sistemin e komponimeve organike. Për shembull, nje komponim me një përbërje të _CH3 - _CH2 -CH = CH-CCL ₃ mund të klasifikohen si. Kjo nuk është një kufi alifatik pentene trihlorproizvodnoe.

struktura molekulare

Prania e atome halogjeni nuk mund të ndikojnë por dy vetitë fizike dhe kimike dhe strukturën e përgjithshme të molekulës. Formula e përgjithshme për këtë klasë e komponimeve është formë R-Hal, ku R - hidrokarbon radikal lirë nga çdo strukturë, dhe Hal - një atom halogjen, një ose më shumë. Komunikimi ndërmjet karbonit dhe halogjen polarizuar fort, ku molekula në tërësi synon të dy efekteve:

• induktancë negative;
• mesomeric pozitive.

Ketu, i pari i cili është në mënyrë të konsiderueshme të fortë, kështu që atom Hal është gjithmonë ekspozon vetitë e elektron-tërheqjen zevendesues.

Në të gjitha karakteristika të tjera strukturore të molekulave nuk janë të ndryshme nga ato të hidrokarbureve konvencionale. Properties shpjegohet strukturen dhe bronkial saj zinxhir, numri i atomeve të karbonit, karakteristikat aromatike force.

Vëmendje e veçantë duhet Nomenklatura e hidrokarbureve halogjenizuara. Si të quhet lidhja e të dhënave? Për ta bërë këtë, ju duhet të ndiqni disa rregulla.

1. zinxhir Numbering fillon me skaj te cilin afër eshte nje atom halogjen. Nëse ka ndonjë lidhje të shumta, countdown fillon me të, jo me zëvendësues elektron-tërheqjen.
2. Emri Hal tregohet në prefiksin, duhet të tregojnë numrin e atomeve të karbonit nga e cila niset.
3. Hapi i fundit i jepet emri i atomeve kryesore të zinxhirit (ose unazë).

Një shembull i emrat tilla: _CH2 = CH-CHCL ₂ - 3.-dichloropropene-1.

Emri mund të jepet dhe nomenklatura racional. Në këtë rast, radikal shqiptojë emrin, dhe pastaj - me prapashtesë halopgjen -id. Shembull: _{CH3 -CH2-CH2} Br - propil bromide.

Si klasat e tjera të komponimeve organike, hidrokarburet halogjenizuara janë të strukturës veçantë. Kjo i lejon shumë anëtarë të caktojë emrat historike. Për shembull, halothane CF ₃ CBrClH. Disponueshmëria e tre halogjene në molekulën ofron pronave të veçanta të substancës. Ajo është përdorur në mjekësi, kështu që është më shumë gjasa të përdorin emra historike.

metoda sintetike

Metodat për përgatitjen hidrokarbure halogjene janë mjaft të ndryshme. Ka pesë metoda themelore të sintezën e këtyre komponimeve në laborator dhe industri.

1. Halogenation e strukturës normale të hidrokarbureve konvencionale. Skema General Reagimi: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Karakteristikat e procesit janë si vijon: me klorit dhe bromine sigurt për të rrezatimit UV, reagimi me jod është praktikisht e pamundur ose shumë i ngadalshëm. Që ndërveprim fluorit është shumë aktiv, kështu që e përdorin halopgjen aktive në formën e saj të pastër nuk mund. Më tej, në halogenation e derivateve aromatike nevojë për t'u përdorur të veçantë proces katalizatorët - acid Lewis. Për shembull, klorur hekuri ose alumini.
2. Përgatitja e hidrokarbureve halogjenizuara kryhen edhe nga gidrogalogenirovaniya. Megjithatë, ky kompleks fillestar duhet të jetë një hidrokarbur unsaturated. Shembull: R = RR + HHal → RR-RHal. Në shumicën e kësaj të ngjashme electrophilic është përdorur për të marrë chloroethene ose klorid vinyl, pasi ky kompleks është një material i rëndësishëm papërpunuara për sintezat industriale.
3. Efektet mbi alkoolet gidrogalogenov. Forma e përgjithshme e reaksionit: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Në një aspekt prani të detyrueshme të një katalizator. Shembuj të procesit të përshpejtuesit që mund të përdoren: klorit fosforit, sulfur, zink ose hekur, acid sulfurik, një zgjidhje të klorid zinku në acid klorhidrik - Lucas reagent.
4. Decarboxylation i kripërave të acidit në agjent oksidues. Një tjetër emër për metodën - reagimi Borodin-Hunsdikkera. Esenca konsiston në copëtim e një molekule e dioksidit të karbonit nga derivatet e argjendi te acideve karboksilike kur ekspozohet ndaj një agjent oksidues - halogjen. Si rezultat, hidrokarburet e halogjenizuara janë formuar. Reagimet në përgjithësi janë si më poshtë: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sinteza galoformov. Me fjalë të tjera, një metani pritje trigalogenproizvodnyh. Mënyra më e lehtë për të prodhuar ato - ekspozimi ndaj halogjene aceton alkaline zgjidhje. Si rezultat, ka një molekula formimi galoformnyh. Sintetizuar në të njëjtën mënyrë në industrinë halogjenuar hidrokarbure aromatike.

Vëmendje e veçantë duhet t'i kushtohet sintezën e përfaqësuesve të pangopura të kësaj klase. Bazë metodë - është ndikimi në kripëra alkynes mërkurit dhe bakri ne pranine e halogjene, që rezulton në një produkti me një lidhje të dyfishtë në zinxhirit.

hidrokarbure aromatike halogjenizuara marra nga halogenation reagimet ARENES ose zinxhir anësor alkylarene. Këto janë produkte të rëndësishme industriale, pasi që ato janë përdorur si insekticide në bujqësi.

vetitë fizike

Vetitë fizike të hidrokarbure halogjenizuara janë direkt e varur në strukturën e molekulës. Në temperaturë të valë dhe gjendjen e shkrirjes së agregimit të ndikojë në numrin e atomeve të karbonit në zinxhirin dhe degët e mundshme në pjesën anësore. Sa më shumë, shifrat janë më të larta. Në përgjithësi mund të karakterizojnë parametrat fizike në disa pika.

1. Paraqitja: përfaqësues të parë të poshtme - gazeve, pasuese te C ₁₂ - likuid lart - trupit të ngurtë.
2. Kanë një erë të mprehtë të pakëndshme të veçantë, pothuajse të gjithë përfaqësuesit.
3. Shumë pak i tretshëm në ujë, por për veten - tretës të shkëlqyer. Komponimet organike janë tretur shumë mirë.
4. Valë dhe shkrirja rritje të temperaturës me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në zinxhirin kryesor.
5. Të gjitha lidhjet, përveç derivateve të fluorit, më të rënda se sa ujë.
6. Sa më shumë degë në zinxhirin kryesor, më të ulët pikë vlimi i substancës.

E vështirë të identifikohen shumë karakteristika të ngjashme të përbashkët, sepse përfaqësues të ndryshojnë në masë të madhe në përbërjen dhe strukturën. Prandaj, një vlerat më të mira rezultat për çdo kompleks të veçantë të kësaj serie të hidrokarbureve.

vetitë kimike

Një nga parametrat më të rëndësishme e cila duhet të marrë parasysh industrinë dhe sinteza kimike reaksionet janë vetitë kimike të hidrokarbureve halogjenizuara. Ata nuk janë të njëjta për të gjithë anëtarët, pasi ka një numër arsyesh për diferencën.

1. Struktura e zinxhirit karbon. Rruga e lehtë e reaksionit zëvendësimit (tipit nukleofilike) vijnë nga halogjeneve alkil sekondare dhe terciare.
2. lloj halopgjen është gjithashtu i rëndësishëm. Komunikimi në mes të karbonit dhe Hal është polarizuar fort, dhe se ajo siguron një këputje të lehtë për lirimin radikalet e lira. Megjithatë, mënyra e lehtë për të komunikuar është e ndarë mes jod dhe karbon për shkak të ndryshimit natyrore (reduktimin) në energji lidhës në një seri: F-Cl-Br-I.
3. Prania i lidhjeve aromatike radikale ose të shumëfishta.
4. Struktura dhe bronkial e radikal.

Në përgjithësi, ajo është e mirë për të alkil halidet reaguar zëvendësimin saktësisht nukleofilik. Pas atomin e karbonit, pas këputje për shkak të halopgjen koncentruar ngarkuar pjesërisht pozitive. Kjo lejon radikal si një e tërë për t'u bërë grimcat eletronootritsatelnyh pranuesi. Për shembull:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• _NO2 ^-;
• CN ^- dhe të tjerët.

Kjo shpjegon faktin se nga një hidrokarbureve halogjenizuar mund të shkojnë në pothuajse çdo klasë e komponimeve organike vetëm duhet të zgjedhin lakmusi e duhur e cila do të sigurojë funksionalitetin e dëshiruar.

Në përgjithësi mund të thuhet se vetitë kimike të hidrokarbureve halogjenizuar janë në aftësinë për t'u angazhuar në ndërveprimet e mëposhtme.

1. Me grimca nukleofilike e një lloji të ndryshme - reaksion zëvendësimi. Rezultati mund të ketë: alkoole, etere, esteret, komponimet nitro, amines, nitrilet, acidet karboksilike.
2. reaksion eliminimi ose dehydrohalogenation. Si rezultat i një solucion alkoolik të molekulës alkali halide është e ndarë off. Kështu formuar alkene, peshë të ulët molekulare nënproduktet - dhe ujë i kripur. Shembull i reaksionit: _{CH3 -CH2-CH2-CH2-} Br + NaOH _(alkool) → _{CH3 -CH2-CH} = _CH2 + NaBr + H _{2 O.} Këto procese - një nga metodat kryesore për sintezën e alkenes rëndësishme. Procesi është shoqëruar gjithmonë nga temperaturat e larta.
3. Përgatitja alkane strukturën normal metode sintezës WURTZ. Esenca e reaksionit konsiston në ekspozimin e halo-i zevendesuar hidrokarbur (dy molekula) metali natriumi. Si fort elektropozitiv ion, sodium pranon atome halogjene nga komponimit. Si rezultat, radikalët e publikuara hidrokarbure janë mbyllur në mes të një lidhje, alkane duke formuar strukturën e re. Shembull: _{CH3 -CH2} Cl + _{CH3 -CH2} Cl + 2NA → _{CH3 -CH2-CH2-CH3} + 2NaCl.
   
4. homologët sinteze e hidrokarbure aromatike me Friedel-Crafts reaksionit. Esenca e proces - i nënshtruar benzen haloalkil në prezencë të klorid alumini. Si rezultat i reagimeve zevendesimin e toluene dhe formimin e klorur hidrogjeni. Në këtë rast, prania e një katalizator është e nevojshme. Përveç benzenit në këtë mënyrë mund të oksidohet dhe homologet e saj.
5. Përgatitja Grenyara likuid. Ky reagent është një hidrokarbon halo-i zevendesuar me një jon magneziumi në përbërje. Fillimisht kryhet ndikimin e metalit magneziumi në ajër në një haloalkil derivat. Rezultati është një komponim kompleks i formulës së përgjithshme RMgHal referuar Grenyara reagent.
6. reduktim te alkane (alkene, arene). Kryhet nën veprimin e hidrogjenit. Rezultati është një hidrokarbon dhe nën-produkt - halide hidrogjen. Një shembull i një formë të përgjithshme: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Kjo është ndërveprimi bazë, të cilat lehtë mund të hyjë hidrokarbure halogjenik e strukturë të ndryshme. Sigurisht, ka edhe reagime të veçanta, të cilat duhet të merren parasysh për secilin përfaqësues.

molekulat izomeri

hidrokarburet Isomerism halogjenizuara - një fenomen krejtësisht natyral. Është e njohur që më shumë atome karboni në zinxhirin, më e lartë se numri i format isomerike. Përveç kësaj, përfaqësuesit të pangopura kanë lidhjet e shumta, të cilat gjithashtu bëhet një shkak i izomereve.

Dy lloje kryesore të këtij fenomeni për këtë klasë e komponimeve mund të identifikohen.

1. Isomerism radikal dhe nje skelet i karbonit i zinxhirin kryesor. Kjo mund t'i atribuohet në pozitën e bonove të shumëfishtë, nëse i pranishëm në molekulë. Si me hidrokarbure të thjeshtë, nga formula e tretë përfaqësues mund të dhënat komponimet pasurit shprehje identike por molekulare të ndryshme strukturore Formular. Për më tepër, numri i format isomerike të një mënyrë të madhësisë më të lartë se alkane koresponduese (alkenes, alkynes, ARENES etj) deri hidrokarburet halogjene.
2. Pozicioni i halogjen të molekulës. numrin e saj selia tregohet në titull, edhe në qoftë se ndryshimi vetmi, pronat e këtyre izomereve do të jetë mjaft e ndryshme.

isomerism Hapësinor këtu ne nuk po flasim, si atome halogjene bëjnë këtë të pamundur. Ashtu si me të gjitha komponimet e tjera organike në haloalkyls izomereve ndryshojnë jo vetëm në strukturë, por edhe karakteristikat fizike dhe kimike.

Derivatet e hidrokarboni pangopura

komponimet e tilla, natyrisht, një shumë. Megjithatë, ne jemi të interesuar në hidrokarburet e halogjenizuara unsaturated. Ata gjithashtu mund të ndahen në tre grupe kryesore.

1. Vinil - kur atomi i Hal është e vendosur direkt në lidhjen atom karbon të shumëfishtë. Shembulli molekulë: _CH2 = CCL _2.
2. Me një pozitë të izoluar. Atomi halogjen dhe lidhja multiple ndodhet në pjesët e kundërta të molekulës. Shembull: _CH2 = _CH-CH2-CH2 -Cl.
3. derivatet alil - një atom halogjen lidhja e dyfishtë është e vendosur nëpërmjet një atomi karboni, që është e ruajtur në pozicionin alfa. Shembull: _CH2 = _CH-CH2--Cl.

Rëndësie të veçantë eshte nje komponim si klorur vinyl, _CH2 = CHCL. Ajo është në gjendje të polimerizim reagime të formojnë produkte të rëndësishme, të tilla si izolimin, leckë papërshkueshëm nga uji dhe kështu me radhë.

Tjetër përfaqësues të derivativëve të pangopura halogjenizuara - chloroprene. Formulën e tij - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Ky kompleks është një lëndë të parë për sintezën e gomave të cilat ndryshojnë rezistence ndaj zjarrit, jetë të gjatë, pėrshkueshmėrisė ulët të gazrave.

Tetrafluoroethylene (ose Teflon), - një polimer i cili ka një specifikimet cilësisë. Ajo përdoret për prodhimin e mbuluar vlefshme për detaje teknike, enët, një shumëllojshmëri të pajisjeve. Formula - CF ₂ = CF _2.

hidrokarbure aromatike dhe derivatet e tyre

Komponimet aromatike janë ato, të cilat përfshijnë unazë benzen. Midis tyre gjithashtu kanë një grup të tërë të halopgjen. Dy lloje kryesore të tyre në strukturën mund të identifikohen.

1. Nëse Hal atom është lidhura direkt me bërthamë, d.m.th. unazë aromatike, pastaj komponimi quhet haloarenes.
2. Atomi halogjen nuk eshte i lidhur me unazen e anësore atome zinxhir, d.m.th. një rrjedhës radikal në dega anësor. Komponimet e tilla quhen arile halidet alkil.

Në mesin e substancave në fjalë mund të quhet disa anëtarë të cilat kanë rëndësi të madhe praktike.

1. Hexachlorobenzene - _C6 Cl _6. Që nga fillimi i shekullit XX është përdorur si një këpurdhëvrasës fuqishëm dhe insekticid. Ajo ka një efekt të mirë dezinfektim, kështu që është përdorur për trajtimin e farës para shfaqjen. Ka një erë të pakëndshme, të mjaftueshme të lëngshme kaustike, të qartë, mund të shkaktojë marramendës.
2. Benzil bromide _C6 H _{5 CH2} Br. Ajo është përdorur si një reagent të rëndësishëm në sintezën e komponimeve organometalik.
3. Klorobenzen _C6 H ₅ CL. substancë pa ngjyrë likuid pasurit aromë specifik. Përdorur në prodhimin e ngjyra, pesticideve. Ajo është një nga më të mira tretës organik.

Të përdorur në industrinë e

hidrokarburet halogjenizuara përdorin industrinë e tij dhe sintezë kimike janë shumë të gjera. Rreth përfaqësues të pangopura dhe aromatike kemi thënë. Tani treguar përgjithësisht përdorimin e komponimeve të kësaj serie.

1. Në ndërtim.
2. Si tretës.
3. Në prodhimin e tekstileve, gome, gome, ngjyruesve, materialet polimerike.
4. Për sintezën e shumë komponimeve organike.
5. derivatet e fluorit (CFC) - një refrigerants në sistemet e ftohjes.
6. Përdoret si pesticide, insekticide, fungicides, vajrave, verniqeve, resins, lubrifikantë.
7. Shko në prodhimin e materialeve izoluese, e kështu me radhë.